Kako pridobiti etanol iz kloroetana. Kako pridobiti kloroetan iz etana v organski kemiji. Kako pridobiti kloroetan iz etana

Etan - C2H6 - plin brez vonja in barve, alkanski razred. V naravi ga najdemo v sestavi nafte, zemeljskega plina in drugih ogljikovodikov, zato se nanaša na organske spojine. Od etan dovoljeno dobiti etil alkohol... Res je, ta postopek je zato precej naporen alkohol običajno pridobljen na drugačen način.

Navodila

1. etil alkohol se pridobivajo prednostno kot posledica fermentacije izdelkov, ki vsebujejo sladkor, žitaric, sadja, jagodičja, zelenjave. Za to se uporabljajo rektifikacijske enote, ogrevanje, destilacija.

2. Pridobite etil alkohol od etan lahka reakcija je dovoljena v procesu katalitične oksidacije pri segrevanju na 2000 stopinj v prisotnosti katalizatorja.

3. Druga metoda pridobivanja etil alkohol in od etan sestoji iz izvajanja naslednjih reakcij: 1. halogeniranje pri temperaturi 1000 ° C in v prisotnosti ultravijolične svetlobe: C2H6 + Cl2 = C2H5Cl2. nato izvedemo reakcijo z alkalijo: С2H5Cl + NaOH = C2H5OH + NaCl

4. etil alkohol od etan dovoljeno ga je dobiti še na en način. Dehidrogenat etan pri 400-5000 °C v prisotnosti katalizatorjev platine Pt, niklja Ni, Al2O3: C2H6 = C2H4 + H2

6. Etan je vnetljiv, približno netopen v vodi, eksploziven v mešanici z zrakom, ni strupen. Ko se segreje etan do temperature 575-10000 ° C se razgradi na acetilen in vodik, naknadno segrevanje vodi do karbonizacije in tvorbe aromatskih ogljikovodikov.

7. V industriji se etan uporablja za izdelavo etilena, brezbarvnega plina, ki ima enako kemijsko formulo kot etan. V prejšnjem stoletju so etilen uporabljali v kombinaciji s kisikom za anestezijo. Danes je etilen surovina za nakup polietilena, vinil acetata, etilen oksida, ocetne kisline in še veliko več. Etilen je tudi fitohormon, ki vpliva na zdravje in rast številnih živih organizmov.

etil alkohol, ali etanol je tekočina s kemijsko formulo C2H5OH. Etanol ob stiku z zrakom tvori eksplozivno zmes. V tehnologiji se pogosto uporablja v obliki azeotropne mešanice, je odlično, a vnetljivo topilo. Uporablja se tudi v prehrambeni in medicinski industriji. Pridobitev etil alkohol a je precej zapleten proces, ki zahteva veliko znanja s področja sinteze podobnih snovi.

Navodila

1. Eden od načinov pridobivanja etil alkohol a - fermentacija krompirjevega škroba z encimi kvasovk. Ta metoda se še vedno uporablja, vendar zaradi naraščanja porabe ne more natančneje zadovoljiti potreb industrije, poleg tega pa je pomanjkljivost te metode potreba po velikih izdatkih surovin za hrano.

2. Druga metoda pridobivanja etanola je hidroliza lesa. Ta metoda je povezana tudi z uporabo rastlinsko olje... Les vsebuje približno 50 % celuloze, iz njega se s pomočjo vode in žveplove kisline pridobiva glukoza, ki jo nato fermentira. Ena od proizvodnih metod v tem primeru je hidratacija etilena z žveplovo kislino. Uporablja se tudi neposredna hidratacija etilena z vodo in fosforno kislino.

Povezani videoposnetki

Opomba!
Kuhanje čisto etilni alkohol doma je praktično nerealno, vedno bo vseboval primesi strupenega metilnega alkohola.

kloroetan(druga imena - etil klorid, etil klorid) je brezbarven plin s kemijsko formulo C2H5Cl. Meša se z etilnim alkoholom in dietil etrom, približno se ne meša z vodo. Kako je dovoljeno pridobiti to snov?

Navodila

1. Obstajata dve glavni industrijski metodi za sintezo klora etan: 1) S hidrokloriranjem etilena (etena) 2) S kloriranjem etana.

2. Trenutno je 2. metoda priznana kot bolj obetavna in ekonomsko sprejemljiva. Reakcija poteka na naslednji način: C2H6 + Cl2 = C2H5Cl + HCl

3. Kot vsaka standardna reakcija halogeniranja alkanov poteka po t.i. "Radikalni mehanizem". Za začetek njenega predgovora je treba mešanico: alkan (v tem primeru etan) - halogen (v tem primeru klor) izpostaviti nasičenemu ultravijoličnemu sevanju.

4. Pod vplivom svetlobe se molekula klora razgradi na radikale. Ti radikali tukaj delujejo tudi z molekulami etana in jim odvzamejo atom vodika, zaradi česar nastanejo etilni radikali C2H5, ki posledično uničijo molekule klora in tvorijo nove radikale. Se pravi, obstaja tako rekoč "verižna reakcija".

5. Zvišanje temperature poveča hitrost kloriranja etana. Vendar pa zaradi dejstva, da raste tudi "donos" drugih derivatov etana, ki vsebujejo klor, kar je nezaželeno, se ta reakcija izvaja pri nizke temperature, za največjo možno pridobitev ciljnega izdelka.

Koristni nasveti
Tudi relativno kmalu je bil iz te snovi proizveden tetraetil svinec Pb (C2H5) 4 - dobro znana termoelektrarna, dodatek motornemu gorivu, ki poveča njegovo oktansko število in zmanjša verjetnost detonacije. Zaradi izjemne škodljivosti tega aditiva, zaradi strupenosti svinca in vseh njegovih spojin je uporaba osvinčenega bencina zdaj močno omejena, v številnih državah pa tudi popolnoma prepovedana. Dovoljeno je le dodajanje SPTE letalskemu gorivu. Kloroetan se uporablja tudi pri proizvodnji celuloznega acetata, pri sintezi organosilicija, kot topilo za številne smole, maščobe itd. V medicini najde uporabo kot hitro delujoči anestetik za lokalno anestezijo, "zamrzovalnik".

Etanol - brezbarven organska snov, ki ima hladen specifičen vonj. Uporablja se v industriji, v laboratorijih - kot najboljše organsko topilo, v medicini - kot čudovit antiseptik. etil alkohol uporablja se tudi za proizvodnjo alkoholnih pijač. Dobite ga na različne načine.

Navodila

1. Na prvem mestu je pridobivanje etanola med procesom fermentacije. Glukoza ali grozdni sladkor fermentira, zato alkohol in ogljikov dioksid. Sproščanje plinskih mehurčkov kaže, da je proces nepopoln. Šele ko ogljikov dioksid preneha oddajati, je dovoljeno reči, da je proces končan, večja alkohol ne bo nastala. Pridobitev shematično alkohol in iz glukoze jo je dovoljeno predstaviti v obliki reakcije: C?H??O? = fermentacija = C2H2OH + CO2.

2. Za nakup grozdnega vina z etilnim kazalom alkohol in 16%, je dovoljena uporaba grozdnega soka, ker glukoza je v njej v prosti obliki. Enako znana metoda je fermentacija. Za izvajanje te metode se uporablja krompir. Zvari se, ohladi in doda slad; vsebuje mešanico encimov, pod vplivom katerih se ob dodajanju kvasa alkohol .

3. Obstajajo številne druge kemične metode, pri katerih je mogoče s metamorfozo pridobiti etanol iz bolj primitivnih snovi, kot sta etan in etilen. 1. metoda - hidracija etilena. Reagirajte etilen z žveplovo kislino. Kot rezultat bi morali dobiti etil žveplovo kislino: CH? = CH? + H? SO? = CH? -CH? -OSO? OH Nato etil žveplovo kislino podvržemo hidrolizi: CH? -CH? -OSO? OH + H? O = C? H? OH + H? SO?. Vmesni produkt bo dietil eter, posledično dobljeno zmes potrebuje dodatno čiščenje. Čiščenje reakcijskih produktov temelji na razliki v vrelišču med etanolom in dietil etrom.

4. 2. metoda - hidracija etilena. Hidracija poteka pod tlakom pri temperaturi 300 °C: CH? = CH? + H2O = C2H2OH.

5. Tretja metoda je pridobivanje etanola iz etana v alkalnem mediju z nadaljnjim čiščenjem. Na prvi stopnji nastane bromoetan, na 2. stopnji etil alkohol: CH? -CH? + HBr = CH3-CH3Br + HBr; CH3-CH3Br + H2O = NaOH = C^H^OH + HBr.

Povezani videoposnetki

Acetilen spada med nenasičene ogljikovodike. Njegovo Kemijske lastnosti določena s trojno vezjo. Je zelo občutljiv na reakcije oksidacije, substitucije, adicije in polimerizacije. Etan- omejevalni ogljikovodik, za katerega je morala reakcija radikalne substitucije, dehidrogenacije in oksidacije. Pri približno 600 stopinjah Celzija se razgradi na vodik in eten.

Boste potrebovali

• - kemična oprema;
• - katalizatorji;
• - bromova voda.

Navodila

1. Acetilen, etilen in etan so v normalnih pogojih brezbarvni gorljivi plini. Zato se najprej seznanite z varnostnimi ukrepi pri delu s hlapnimi snovmi. Ne pozabite ponoviti molekularne strukture in kemijskih lastnosti alkinov (nenasičenih ogljikovodikov), alkenov in alkanov. Poglejte, kako so si podobni in v čem se razlikujejo. Za nakup etana potrebujete acetilen in vodik.

2. Za proizvodnjo acetilena v laboratoriju razgradite kalcijev karbid CaC2. Lahko ga vzamete že pripravljenega ali ga dobite s sintranjem živega apna s koksom: CaO + 3C = CaC2 + CO - proces poteka pri temperaturi 2500 °C, CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca (OH) 2. Naredite dobra reakcija na acetilen - razbarvanje z bromovo vodo ali raztopino kalijevega permanganata.

3. Vodik boste lahko pridobili na več načinov: - z interakcijo kovin s kislino: Zn + 2 НСl = ZnСl2 + Н2? - med reakcijo alkalij s kovinami, katerih hidroksidi imajo amfoterne lastnosti: Zn + 2 NaOH + 2 Н2О = Na2 + Н2? - z vodo z elektrolizo, za povečanje električne prevodnosti, ki ji dodamo alkalijo. V tem primeru nastane vodik na katodi, kisik pa na anodi: 2 Н2О = 2 Н2 + O2.

4. Za nakup od acetilen etana, je treba izvesti reakcijo dodajanja vodika (hidrogenacije), pri tem pa upoštevati lastnosti kemičnih vezi: najprej od acetilen dobimo etilen, nato pa z naknadnim hidrogeniranjem etan. Za vizualno izražanje procesov sestavite in zapišite reakcijske enačbe: C2H2 + H2 = C2H4C2H4 + H2 = C2H6 Reakcija hidrogeniranja poteka pri sobni temperaturi v prisotnosti katalizatorjev – fino zdrobljenega paladija, platine ali niklja.

Povezani videoposnetki

Opomba!
Pri delu upoštevajte varnostne ukrepe. Ne pozabite, da ti plini dobro gorijo in so eksplozivni, če jih pomešamo z zrakom ali kisikom.

Koristni nasveti
Upoštevajte, da je vodik lažji od zraka, zato ga je treba zbirati v epruveti, obrnjeni na glavo. Nakup etana boste lahko določili tako, da ga izpostavite bromovi vodi (njegova barva bo ostala nespremenjena).

Ethan in propan- plini, najpreprostejši predstavniki številnih nasičenih ogljikovodikov - alkanov. Njihovi kemični formuli sta C2H6 oziroma C3H8. Etan se uporablja kot surovina za proizvodnjo etilena. Propan se uporablja kot gorivo, tako v čisti obliki kot v mešanici z drugimi ogljikovodiki.

Navodila

1. Da bi dobili propan, potrebujete dva najpreprostejša ogljikovodika: metan in etan. Pod vplivom ultravijoličnega sevanja jih podvržite ločeno drug od drugega halogenu (ali bolje rečeno, kloriniranju). To je potrebno za nastanek iniciatorjev reakcije - prostih radikalov. Posledično potekajo naslednje reakcije: - CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl, torej nastaneta metan klorid in vodikov klorid; - С2Н6 + Сl2 = C2H5Cl + HCl, torej nastaneta etan klorid in vodikov klorid.

2. Kasneje izpostavite metan klorid in etan klorid v prisotnosti kovinskega natrija. Zaradi nenehne reakcije, propan in natrijevega klorida. Reakcija poteka po naslednji shemi: - C2H5Cl + CH3Cl + 2Na = C3H8 + 2NaCl Ta vrsta reakcije se imenuje "Würzova reakcija", poimenovana po slavnem nemškem kemiku, ki je prvi sintetiziral simetrični ogljikovodik s interakcija natrija s halogenskimi derivati ​​alkanov ...

3. V reakcijah halogeniranja lahko namesto klora uporabite brom. Primitivno, če uporabljate bolj energičen klor, je reakcija hitrejša in lažja.

4. V industriji propan od etan ne prejmete: ta postopek je popolnoma nedonosen. Takšne reakcije so zgolj izobraževalnega pomena, uporabljajo se za vadbo in utrjevanje laboratorijskih veščin.

Koristni nasveti
Etan se nahaja v olju in plinih, nastaja pa tudi pri krekingu nafte in suhi destilaciji premoga. Propan se nahaja v naravnih plinih. Tudi ta odvetnik alkanov najde uporabo kot sestavina nizkotemperaturnih topil, pri nakupu monomerov, ki se uporabljajo pri proizvodnji polipropilena, kot surovina za petrokemično sintezo itd.

Kloroetan je vnetljiva hlapna tekočina s posebnim vonjem in brezbarvno barvo. Kloroetan se v medicinski praksi zelo pogosto uporablja za anestezijo ali inhalacijsko anestezijo. To je precej močno zdravilo, zaradi katerega se anestezija pojavi zelo hitro, dobesedno v nekaj minutah. Glavna pomanjkljivost tega kemični, je kratkotrajno delovanje, to je po anesteziji, prebujanje nastopi po 20 minutah, zato se lahko uporablja le za kratkotrajne kirurške posege. Uporablja se lahko tudi kot lokalni analgetik za dermatitis, športne poškodbe, modrice, pike žuželk, vnetja itd.

V organski kemiji obstajajo različne vrste kemičnih reakcij:

1. Odcepitev (eliminacija)

To so kemične reakcije, zaradi katerih iz molekule prvotne spojine nastanejo molekule več novih snovi. Med eliminacijskimi reakcijami je zelo pomembna reakcija toplotne razgradnje ogljika.

2. Pristop

Kot rezultat teh reakcij se več molekul reaktantov združi v eno. To je glavna značilnost reakcij adicije.

3. Zamenjava

Pri izvajanju teh reakcij se en atom ali celotna skupina atomov nadomesti z drugim atomom ali drugo skupino atomov.

4. Preureditev (izomerizacija)

Zaradi teh reakcij nastanejo molekule drugih snovi iz molekul ene snovi.

Kako pridobiti kloroetan iz etilena

V tem primeru bomo uporabili reakcijo adicije - hidrohalogeniranje (dodatek halo - vodik vodik). Torej, kloroetan iz etilena lahko dobimo z naslednjo reakcijo:

C2H4 + HCI = C2H5Cl

Kako pridobiti etanol iz kloroetana

Zdaj moramo uporabiti kemično reakcijo - zamenjavo z alkalijo, zaradi česar dobimo alkohol in sol:

C2H5Cl + NaOH = C2H5OH + NaCl

Kako pridobiti kloroetan iz etana

Za pridobitev kloroetana iz etana uporabljamo običajno halogeniranje alkanov. Samo, zapomniti si morate en pomemben pogoj, reakcije je treba izvajati v prisotnosti svetlobe. Tukaj je kemijska enačba reakcije.

Halogenirani ogljikovodiki so produkti zamenjave vodikovih atomov v ogljikovodikih z enim ali več atomi halogena.

Večina halogeniranih ogljikovodikov (haloalkilov) je zelo reaktivnih spojin. Za spojine tega razreda so najpomembnejše reakcije substitucije in izločanja. Kemične lastnosti haloalkilov določa predvsem vez C - X (X = F, Cl, Br, I). Za vez C - X v haloalkilih je značilna povečana polarnost. To je razloženo z večjo elektronegativnostjo atoma halogena v primerjavi z ogljikom, s katerim je vezan.

Elektronska gostota se premakne proti atomu halogena (-I- učinek). Takšna prerazporeditev elektronske gostote vodi v dejstvo, da na atomu halogena nastane delni negativni naboj (-), na atomu ogljika pa delni pozitivni naboj ( +):

Posledično se vez C - X  polarizira. Zmanjšana elektronska gostota na ogljikovem atomu določa visoko, v nasprotju z nasičenimi ogljikovodiki, reaktivnost halogenskih derivatov, ki zlahka vstopijo v reakcije nukleofilne substitucije (S N) in eliminacije (eliminacije) (E).

Laboratorijsko delo

Cilj:študij metod pridobivanja in kemijskih lastnosti halogeniranih ogljikovodikov.

Reagenti in oprema: 2N NaOH, konc. H2SO4; 0,2N AgNO 3; I 2 v raztopini KI; klorobenzen; etanol, NaCl (s); kloral hidrat (kristal).

stojalo z epruvetami; držalo za epruvete; diapozitivi; duhovna svetilka, mikroskop.

Izkušnje 3.1 Pridobivanje kloroetana iz etanola

Majhne kristalčke natrijevega klorida vlijemo v epruveto do višine približno 3 mm in dodamo 3-4 kapljice etilnega alkohola, da se vsa sol navlaži z alkoholom. Nato dodamo 3-4 kapljice žveplove kisline in segrevamo nad plamenom alkoholne žarnice, da preprečimo prehitro sproščanje vodikovega klorida. Za nadzor napredovanja tvorbe kloroetana odprtino epruvete pripeljemo do plamena alkoholne svetilke in prižgemo (kloroetan gori s tvorbo značilnega zelenega obročka). Po začetnem segrevanju, takoj ko opazimo vsaj rahel zelen obroč kloroetana, se segrevanje ustavi. Treba je napisati reakcijske enačbe.

Opomba. Cevke se ne sme segrevati po nepotrebnem, saj pri reakciji nastane znatna količina vodikovega klorida. Zaradi tega ne smete poskušati zaznati vonja po kloroetanu.

Poskus 3.2 Priprava kloroforma iz kloralhidrata

V epruveto damo 3-4 kristale kloralhidrata, dodamo 6-8 kapljic 2N. NaOH in rahlo segreli tekočino, ki je že pri sobni temperaturi postala motna. Kaj se potem zgodi? Bodite pozorni na vonj nastale tekočine in ga primerjajte z vonjem kloroforma iz steklenice. Treba je napisati reakcijske enačbe.

Poskus 3.3 Pridobivanje jodoforma iz etanola

V epruveto dajte 2 kapljici etanola, 3 kapljice raztopine joda v kalijevem jodidu in 3 kapljice 2N. NaOH. Ob rahlem segrevanju (včasih tudi zaradi toplote rok) se pojavi bel oblak z značilnim zelo obstojnim vonjem po jodoformu. Ko se motnost raztopi, v toplo raztopino dodamo še 3-5 kapljic raztopine joda. Počakajte 2-3 minute, dokler ne nastanejo kristali. Nato s pipeto z dna epruvete vzamemo 2 kapljici tekočine s kristali jodoforma, pod mikroskopom prenesemo na stekelce in obliko dobljenih kristalov skiciramo v dnevnik. Napišite reakcijske enačbe.

Opomba. Mešanico joda z alkoholom in alkalijo segrejemo do vretja, vendar ne zavremo, saj se bo nastali jodoform razkrojil.

Test 3.4Primerjalna mobilnost halogena v benzenovem jedru

Kemijska formula etilnega alkohola (etanola) je C2H5OH. In snov kloroetan, ki se uporablja kot hladilno sredstvo in za anestezijo v medicinske namene, ima formulo C2H5Cl. Te snovi so po sestavi blizu, le v prvem primeru je na etilni radikal C2H5 vezana hidroksilna skupina, v drugem pa klorov ion. Kemično je mogoče pridobiti etanol iz kloroetana in kloroetan iz etanola.

Navodila

Obstaja več načinov za kemično pretvorbo kloroetana iz etilnega alkohola. Posodo z etanolom lahko na primer močno segrejete v prisotnosti koncentrirane žveplove kisline. Nato nastali plin etilen združimo s plinastim vodikovim kloridom. Tukaj je shema prve stopnje reakcije: C2H5OH = C2H4 + H2O.

Nastalo vodo absorbira koncentrirana žveplova kislina, ki je zelo higroskopna. Plin etilen se zbere v drugi posodi, ki je povezana z reakcijsko bučko s steklenim adapterjem.

Ko nastali etilen interagira s plinastim vodikovim kloridom, nastane kloroetan. Tukaj je shema druge stopnje reakcije: С2Н4 + НСl = С2Н5Сl.

Ta reakcija poteka v prisotnosti katalizatorja - železovega klorida. Mimogrede, v industriji se kloroetan pridobiva na ta način (seveda brez uporabe etilnega alkohola kot surovine).

Kloroetan lahko dobite z reakcijo interakcije etilnega alkohola s fosforjevim pentakloridom. Po mešanju teh snovi reakcijsko zmes vlijemo v vodo in z ločilnim lijakom ločimo organski del (kloroetan) od anorganskega, ker se kloreatan zelo slabo meša z vodo. Reakcija poteka takole: С2Н5ОН + PCl5 = С2Н5Сl + HCl + POCl3.

Obstaja še ena priljubljena laboratorijska metoda za proizvodnjo kloroetana iz etilnega alkohola. Ko etanol reagira s tionil kloridom, dobimo kloroetan, klorovodikovo kislino in plinasti žveplov dioksid. Organsko fazo lahko ločimo od anorganske faze, kot v prejšnjem primeru, z uporabo lijaka za ločevanje. Reakcija poteka po naslednji shemi: C2H5OH + SOCl2 = C2H5Cl + HCl + SO2.

V drugem primeru je reakcija v ekonomskem smislu povsem nedonosna in je le praktična.